L’antica Terra di Otranto apparteneva in epoca al Regno di Napoli, divenuta in seguito anche una provincia del Regno delle Due Sicilie.
Comprendeva già dal XI secolo i territori delle attuali provincie di Brindisi, Lecce e Taranto e, a partire dal 1663, anche quello di Matera, in Basilicata.
Dopo l’Unità d’Italia cambiò completamente nome e si chiamò Provincia di Lecce e il territorio venne diviso in quattro circondari, ovvero Lecce appunto, Brindisi, Gallipoli e Taranto.
La divisione iniziò nel 1923, quando la zona occidentale della provincia di Lecce divenne Provincia dello Ionio (la quale sarebbe stata chiamata nel 1951 Provincia di Taranto), mentre nel 1927 venne privata del rimanente territorio settentrionale, che venne unito a due piccoli comuni della Provincia di Bari.
All’epoca confinava a nord con Bari, a sud con il mar Ionio, ad ovest con la Basilcata e ad est con il mare Adriatico; la sua estensione era di circa 140 km dalla soglia messapica e 40 km tra il Golfo di Taranto verso ovest e il Canale d’Otranto ad est.
Dunque conteneva tutta la penisola del Salento, oltre ad una grande parte della Murgia dei Trulli, chiamata anche Valle d’Itria e l’Alta Murgia che discende verso lo Ionio.
Oggi giorno appartiene alla regione Puglia.